歐冠1/4決賽次回合，那不勒斯在馬拉多納球場迎戰AC米蘭。本場比賽，吉魯罰丟點球破門，邁尼昂撲出科瓦拉謝里亞的點球，奧斯梅恩補時階段扳回一球，兩隊戰成1-1，AC米蘭2-1取勝，殺入歐冠四強。16年后再次出現。上一次還要追溯到06/07賽季。
那不勒斯是意甲強隊，聯賽冠軍觸手可及。AC米蘭衛冕無望，
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他們還要為前四而戰。首回合比賽，AC米蘭1-0領先。
本場比賽，那不勒斯繼續沿用433陣型。最大的優勢是奧斯梅恩傷愈復出。AC米蘭依然是4231陣型，吉魯擔任單箭頭，身后有萊奧、本納賽爾和迪亞斯。
比賽一開始，主場作戰的那不勒斯就主動加快了節奏，期待盡快破門，緊逼AC米蘭圍攻，但威脅有限。第21分鐘，特奧左路倒三角回敲，萊奧被馬里奧-魯伊放倒。裁判鳴哨判罰點球。吉魯的點球被梅雷特撲出，那不勒斯逃過一劫。
所謂屋漏偏逢連夜下雨，特魯姆普和奧利韋拉先后受傷退賽，
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那不勒斯早早用完2個換人名額。第38分鐘，萊奧禁區內鏟射，洛薩諾倒地，但主裁判聽取VAR意見后沒有判罰點球。
第43分鐘，萊奧左路強行突破，
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過掉數名球員后送出橫傳。吉魯補射輕松推射破門。AC米蘭打破僵局，總比分2-0領先。23歲的萊奧是當今足壇最優秀的邊鋒之一，在歐冠過人榜上排名第二，僅次于皇馬的維尼修斯。
下半場回來，那不勒斯還在苦苦尋找進球的門路，但從火線回來的奧斯梅恩大部分時間都被鎖死，那不勒斯的進攻也束手無策。
第80分鐘，托莫里禁區內手球犯規，裁判再次通過VAR核實判罰。不過，
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科瓦拉謝利亞的點球被邁尼昂撲出，那不勒斯徹底失去了翻盤的希望。第93分鐘，
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拉斯帕多里傳中，奧斯梅恩頭球破門，那不勒斯扳平比分，1-1！
不得不說，奧斯梅恩的進球來得太晚了，AC米蘭兩回合2-1晉級半決賽。等了16年，AC米蘭再次挺進歐冠四強。對手可能是國際米蘭！
AC米蘭雖然紙面實力不如那不勒斯，
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但他們畢竟是7次歐冠冠軍，他們的背景和DNA都刻在了他們的血液里，不是那不勒斯可以比的。，
